Bobby Singer es un cazador como los Winchester, aunque parece permanecer relativamente inmóvil. Su atuendo habitual consiste en generalmente la franela y gorra de camionero. Bobby proporciona soporte a los Winchester, caza e investigación mientras se ejecuta un desarmadero de autos durante el día. Se convirtió en un cazador después de ser obligado a matar a su mujer poseída. En algún momento antes de los eventos de la feria, Bobby forjó una amistad muy fuerte con John Winchester, aunque finalmente tuvieron una riña. Después de la muerte de John Winchester, Bobby entró y comenzó a ayudar a los hermanos de manera más rutinaria. Relación de Bobby con Sam y Dean ha desarrollado hasta el punto de familia, con él actúa como una figura paterna.
Primero aparece en el final de temporada para ayudar a los chicos.
En la segunda temporada, juega un papel más importante en ser de los Winchester ir-a-para obtener información. En la primera parte de la segunda final de la temporada, 'Todos infierno rompe sueltos', Bobby regresa para ayudar a Dean encontrar a Sam después desaparece misteriosamente. Al final del episodio, se encuentra a Sam en una ciudad fantasma abandonada durante mucho tiempo, pero llegan demasiado tarde para ayudarlo. Son testigos de Sam ser fatalmente apuñalada por la espalda. Bobby intenta restaurar algún sentido al decano angustiado, rogándole a enterrar a Sam. Cuando posteriormente se entera de que Dean ha cambiado su alma por la resurrección de Sam, regaña Dean. Entonces juega un papel vital para cerrar el portal al infierno ubicado en un cementerio de Wyoming que se encuentra en medio de la trampa del diablo gigante de vías del ferrocarril. Después de cerrar el portal, Bobby ve a fantasma de John consolando a Sam y Dean. Después de que Dean mata a Azazel, Bobby y Ellen informan a Sam y Dean que hasta 200 demonios puede haber escapado infierno mientras que el portal estaba abierto.
En la temporada, continúa a ser un cazador y un mentor para los chicos. Ayuda al intentar salvar a Dean del infierno.
En temporada de cuatro, me sigue ayudando en los chicos. Es revelado que Dean cree que Bobby es lo más cercano que tiene a su padre. Ayuda a tratar y curar a Sam de su problema de beber sangre de demonio.
En la temporada cinco, después de que Lucifer se libera, Bobby se reúne con Sam y Dean para ayudarles a investigar la Michael Sword que se utilizará para matar a Lucifer. Sam revela a Bobby que fue él, no de Lilith, que fue responsable de Lucifer liberado. Bobby se convierte enojada y le dice a Sam que, si sobreviven el Apocalipsis, no quiere saber nada con él. Sam hojas, mientras que Bobby y Dean proseguir las investigaciones. Bobby se revela ser poseído después de que Dean encuentra una pista y casi mata a Dean, antes de apuñalar a sí mismo con un cuchillo de Ruby, matar al demonio que lo posee. Sam y Dean apresuran Bobby para el hospital, donde se repara su herida. El médico le informa de que es poco probable que vuelva a caminar. Bobby dice a Sam que era el demonio, no de Bobby, que decía esas cosas a Sam, y que le no le está cortando. En 'Abandonar toda esperanza' los Winchester obtener una pista sobre el paradero de Lucifer. Con Castiel, se unen para arriba con Ellen y Jo Harvelle. Antes de irse, sin embargo, todos se reúnen en casa de Bobby a reminiscencia y beber cerveza. Bobby luego obtiene una foto de ellos, porque saben que no todos vivirán. Carthage, Missouri, donde se supone que Lucifer es ir los Winchester, el Harvelles y Castiel. Allí, Castiel ve muchos segadores, aun cuando nadie más puede. Se va a investigar. El Winchester y Harvelles luego son atacados por perros del infierno, uno de ellos hiriendo mortalmente a Jo. Ellos mismos se ponen dentro de una ferretería, intentando salvar a Jo. Dean alcanza entonces Bobby por radio, diciéndoles de su situación. Bobby concluye que los segadores están ahí porque habrá muchas muertes debido a un ritual, que resulta para ser cierto. Ellen y Jo ambos mueren, y al final del episodio, Bobby es vista quemar la imagen.
