En la noche de su cumpleaños 42, George Webber, un cantautor popular, comienza presentando síntomas de "crisis de mediana edad." En las semanas subsiguientes, se encuentra continuamente mirando a las chicas jóvenes en la calle, y comienza a envidiar a su vecino adinerados, cuya vida es una orgía interminable. Comportamiento de George causa gran preocupación a su amante, Samantha Taylor, estrella de la canción y a su compañero Hugh, que aparentemente ha evitado dilema de George por ser gay. Mientras conducía a casa una tarde, George spots de Jenny, una joven belleza en ruta a su ceremonia de matrimonio. Con respecto a ella como 'la chica más hermosa que he visto' (en una escala del 1 al 10), George le sigue a la iglesia. Más tarde aprende su nombre y descubre que ella y su esposo son luna de miel en México. Impulsado por el impulso de volver a verla, George vuela a México y se registra en el hotel donde se hospeda Jenny. Más tarde, ve a la pareja en la playa y comienza disfrutando de románticas fantasías acerca de la hermosa joven. Cuando rescata a su marido por ahogamiento, una agradecido Jenny invita a George a su habitación.