Cuando Bobby muere en un accidente de coche que no está permitido entrar en el cielo pero tiene que quedarse en uno de los niveles más bajos hasta que ha trabajado lo suficiente como un ángel de la guarda para merecer el paraíso. Uno de sus trabajos es Lenny, un niño superdotado, que ama a su compañero de clase Sharon quien es la chica más guapa de la clase. Pero ella no da incluso cuenta lo que está a punto de suicidarse. Bobby previene esto y viste de Lenny haciéndole un playboy y rudo para que llegue lo que quiere aunque Bobby sabe que esto no es el mejor. Pensando que su trabajo está hecho, Bobby se da cuenta que la madre de Lenny es su ex novia, quien se ha casado con otro hombre. Aunque no puede que él se hace visible a ella...