Jimmie es ver a sus amigos solteros casados uno por uno. No es demasiado preocupado hasta que su novia Anne atrapa el ramo de la boda de su amigo Marco. De repente, sus caballo salvaje los días contados. Finalmente decide proponerle matrimonio, pero él pone su pie en su boca y sabotee la propuesta. Siendo insultados por la propuesta de derrotista, Anne abandona la ciudad en una tarea. Después de que se ha ido, se entera que el testamento de su abuelo recientemente fallecido estipula que llegue nada de una fortuna de varios millones de dólares si no está casado por 18:05 en su cumpleaños número 30: mañana! Al no ser capaz de encontrar a Anne, Jimmie comienza a retroceder a sus novias pasadas para encontrar a una esposa.