Después de Jessie retira su tercer compromiso, Jura de relaciones serias hasta que encuentre el. Es decir, hasta el encantador pero crónicamente Aiden solo viene adelante. Pero unbeknownst a Jessie, Aiden ha apostado a sus amigos que puede convencer una mujer a casarse con él antes de Navidad, que es sólo cuatro semanas de distancia.