High School secundaria senior Bobby Chrystal falla su clase de francés, que se lo impiden entrar en Yale. Su padre autoritario, rico contrata a una atractiva 29 años tutor Bobby durante el verano y le ayude a pasar un examen de maquillaje. Mientras que los amigos de Bobby lo llevan a extrañas excursiones destinadas a perder su virginidad, Bobby encuentra todas las actividades extracurriculares que necesita con su nuevo tutor.