Louise Harrington, un divorciado, treinta-algo de admisiones en la escuela de Bellas Artes de la Universidad de Columbia son inteligente, bonita y exitosa, todavía incumplido. Es decir, hasta que una aplicación de posgrado cruza la mesa y ella arregla entrevistar a la joven pintora. Cuando aparece F. Scott Feinstadt, tiene un extraño parecido al novio de secundaria y un amor verdadero, un artista que murió en un accidente automovilístico antes de veinte años de Louise. En horas de la entrevista, Louise y Scott se han embarcado en una aventura de hombre mujer/joven mayor apasionadamente desinhibida. ¿Pero Scott, un recordatorio del amor perdido de Louise? Y Scott sólo intenta sacar de su camino en la Liga de la hiedra. Agregar a las complicaciones románticas es competencia de la mejor amiga de Louise de la escuela secundaria, Missy, que aparece para reclamar el afecto del niño; Co-dependiente ex marido Louise Peter; su madre cínica y hermano fresco-hacia fuera-de-rehabilitación.