Max Baron (James Spader) es un ejecutivo de publicidad de vuelo alto 27-year-old que sigue recuperándose de la muerte de su esposa. Una noche es en un bar cuando conoce a Nora Baker (Susan Sarandon) una camarera de 43 años de edad con una fijación de Marilyn Monroe. La pareja gradualmente enamorarse, aunque la edad y las diferencias sociales hacen que el camino del amor verdadero está plagado de problemas.