Jackie Laurens (Heather Locklear) es un recientemente divorciado, 40 años de edad y madre de dos hijos adolescentes que lleva solo unas vacaciones a Hawai, donde, contra su mejor juicio, que se reúne y se engancha con una minera, mucho más joven instructor de surf residente llamado a Kyle Hamilton (Robert Buckley). Pero lo que comenzó como una aventura de una noche se transforma en amor como cuando termine sus vacaciones, ella vuela a Hawaii cada oportunidad que llegue a cumplir con su último interés amoroso, que pronto recibe la desaprobación de su ex marido, sus hijos adolescentes y ni siquiera sus amigos íntimos. Como el tiempo y la presión de todo el mundo a romper con Kyle empuja a Jackie a su punto de ruptura, sólo tomará su novio Kyle a enseñarle cómo hacer frente antes de que la vida le pase.