Reuben Feffer cree que ha encontrado el amor de su vida, pero en su luna de miel que descubre su le engaña con un instructor de buceo. Reuben viaja a casa para poner su vida en pista. En una noche con el mejor amigo, Sandy Lyle, Reuben Descubre a un viejo amigo, Polly Prince. Reuben siente una conexión enseguida y constantemente intenta convencerla de que le gusta. Pero no va a ser fácil para Reuben, especialmente cuando él pasa sus días calcular los riesgos, y cuando aparece alguien inesperado.