Este personaje ha aparecido en la película por lo menos tres veces y ha pasado por varios nombres. Su apellido original era Clegg y estudió la ley como un joven durante el siglo XVIII. Luego se convirtió en un pirata conocido como Captain Clegg. Esto continuó hasta la tarde 1780s. Por este tiempo que era viudo con una nave y una hija, ambos nombrados a Imogene. Él fue capturado y había ahorcado pero sobrevivió colgante. (Por lo menos un pirata histórico sobrevivió colgando más de una vez, evidentemente no fue siempre un método confiable de ejecución.) Luego asumió una nueva identidad: el Reverendo Dr. Syn. En este aspecto se trasladó con su hija a Dymchurch empobrecida, un pueblo costero de Kent. Se reparado sus caminos sólo hasta cierto punto; era muy generoso con su riqueza, pero también organizó una red de contrabando entre los hombres del pueblo con el fin de elevar el nivel de vida local. Por día presidió servicios religiosos, pero por la noche se convirtió en el espantapájaros, el contrabandista más elusivo en Inglaterra. También tenía la señora Wagstaff, el posadero local, fomentar a su hija a quien él no podía reconocer. Su mundo se desintegró cuando Collyer capitán de la Armada Real llegó a la ciudad para investigar las actividades de contrabando. Algunos de estos detalles se agregan o dejados fuera de las distintas versiones de esta historia. En algunas versiones una vez había acusado a un hombre de violar a su esposa y cortar la lengua. Ese hombre vino a Dymchurch y había reconocido Dr. Syn como Captain Clegg, pero podría no digas a nadie. Él intentó matar a Syn y contribuyó a su exposición por desenterrar la tumba de Clegg en el cementerio para revelar que estaba vacía. En algunas versiones, Syn murió una muerte violenta pero sólo después de tomar medidas para asegurar la felicidad de su hija.
Una pintura de él disfrazados entre los demás miembros de la Liga de caballeros extraordinarios del siglo XVIII se cuelga en la pared de la habitación donde conoció a la Liga de caballeros extraordinarios de 1899.
