Leo es el marido de médico de urgencias Ellen y el padre de una hija de 7 años, Jackie. Es el fundador de un sitio de grandes juegos en línea - en tono de broma, pero con precisión, refiriéndose a sí mismo como un genio. Mientras que en Tailandia en diferido en un negocio que está progresando lentamente se decide, por sugerencia de su esposa, para aliviar su aburrimiento tomando unas vacaciones en las islas. Evitando el lujo de su hotel, se convierte cada vez más atrapado en la sencillez y la serenidad de Tailandia. A pesar de vivir en el Soho es un mochilero en el corazón.
Conocer a una prostituta, Cookie, paga por ella ir a casa y no dormir con nadie. Comienza a pensar que puede usar su dinero para la caridad.