En 1966, Nueva Jersey, Jill Rosen, un frustrado estudiante de secundaria, está intrigado por un estudiante nuevo enigmático conocido solamente como el jeque. El jeque es un italiano cuyos intereses principales son su coche, Frank Sinatra y Jill. Al principio ella es sorprendida por su tomar la iniciativa, pero pronto desarrollan una relación, para disgusto de sus padres. El jeque es expulsado de la escuela, y Jill es aceptada en un colegio de niñas. Después de una pelea, el jeque va a Florida para trabajar en un club de mímica con canciones de Sinatra. El jeque se convierte insatisfecho con su estilo de vida de Florida y vuelve a Nueva Jersey para intentar conquistar Jill.