John Connolly y James "Whitey" Bulger crecieron juntos en las calles del sur de Boston. Décadas más tarde, a finales de 1970, se encontrarían otra vez. Por entonces, Connolly fue una figura importante en la oficina de Boston del FBI y Whitey se había convertido en padrino de la mafia irlandesa. ¿Qué pasó entre ellos - una sucia frente a los secretos comerciales y derribar a Mafia italiana de Boston en el proceso - espiral fuera de control, conduce a asesinatos, tráfico de drogas, acusaciones de extorsión y, en última instancia, a Bulger haciendo 10 lista del FBI de más buscados.