Mientras que Carlitos Brown disfruta de su vida cotidiana, una chica pelirroja se muda a su barrio, y Carlitos se enamora perdidamente. Su misión es impresionar a la chica para mostrarse ante ella como un ganador, sin embargo, nada parece salirle bien. Paralelamente, Snoopy encuentra tiempo para escribir una historia de amor con una perrita que es secuestrada por su archienemigo el Barón Rojo. Eventualmente Carlitos Brown obtiene una puntuación perfecta en su prueba de nivel, aunque ha sido un error, ¿Debe decir la verdad o utilizar su nueva fama para para impresionar a su amor?.
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