Después de dejar el ejército, Brian Flanagan intenta conseguir un trabajo de marketing en Nueva York. Pero sin un título universitario, esto no fue posible. Entonces decide empezar a estudiar para un título en negocios en la Universidad local de la ciudad y consigue un trabajo a tiempo parcial como camarera. Se da cuenta de que no que fácil, pero cuando su nuevo jefe Douglas Coughlin le enseña los secretos de la barra de comercio y se convierten en los camareros más famosos de la ciudad. Tanto Brian y Doug Coughlin quieren algún día sus propio Coctelerías de clase superior y Brian Cocktail Bar es ser llamado 'Cócteles & Dreams' y para conseguir el necesario dinero para abrirlo, Brian viaja a Jamaica para trabajar como camarera en un Bar Tiki resort, y la paga es buena. Allí conoce a Jordan Mooney, joven y bonita y un artista americano que viene de vacaciones con su novia de Nueva York, su estancia en el resort de la isla. Jordan y Brian pasan tiempo de calidad juntos y se enamoran. Pero cuando Brian toma una prenda de su viejo amigo, Doug Coughlin a dormir con una mujer mayor, que es también su estancia en el resort. Jordan, ella misma hija de padres ricos de vuelta en Nueva York, sale de la isla durante la noche, después de ver a Brian y la mujer mayor después del cierre. ¿Perdonará jamás Jordan Brian y se vuelven a estar juntos?