Ubicado en las brillantes luces de Manhattan, un cuento que toma un comic, urbane Mira el ego masculino moderno en guerra en las trincheras de la escena de singles. Roger Swanson es un redactor de publicidad completamente cínico con un maquinilla de afeitar-agudo ingenio que cree que domina el arte de la manipulación de las mujeres. Pero el mundo aparentemente infalible de Roger de hablar suave y sexo casual comienza a desenredar cuando pagó una visita sorpresa a su sobrino adolescente, Nick. La esperanza de solucionar, una vez por todas, el tema de la virginidad, Nick pide a Roger a la escuela le en el arte de seducir mujeres. Acogiendo con beneplácito el desafío, Roger guía Nick a través de la vida silvestre nocturna de la ciudad para un curso intensivo durante toda la noche, sólo para darse cuenta de que le--el adulto--todavía tiene algo que aprender de lo que las mujeres y hombres, realmente quieren.