Con la vida social de John en un punto muerto y su ex esposa a punto de casarse, una abajo en su suerte divorciado finalmente conoce a la mujer de sus sueños, sólo para descubrir que tiene otro hombre en su vida: su hijo. Siendo solo siete años después de la ruptura de su matrimonio, John ha renunciado en el romance. Pero ante la insistencia de su ex esposa y su mejor amigo Jamie, John acepta a regañadientes a unirse a ella y su novio Tim en una fiesta. Para él y todos los demás de sorpresa, realmente logra conocer a alguien: el Molly hermosa y enérgica. Su química es inmediata. La relación se quita rápidamente pero Molly es extrañamente reticente a llevar la relación más allá de la casa de John. Perplejo, sigue a su casa y descubre al otro hombre en la vida de Molly: su hijo, Cyrus. Un músico de 21 años de edad nueva, Cyrus es la mejor amiga de su madre y comparte una relación poco convencional con ella. Cyrus irá todo lo posible para proteger Molly y definitivamente no está dispuesto a compartirla con nadie, especialmente John. En poco tiempo, los dos están enzarzados en una batalla de ingenio para la mujer que aman- y parece que sólo un hombre puede quedar de pie cuando terminó.