Después de graduarse de estatal de Montclair, Nueva Jersey chica Annie no puede tomar una decisión sobre qué hacer con su vida. Después de salvar a un niño de ser atropellado en el parque, rápidamente trabaja como niñera para una pareja rica de Upper East Side. Sr. X está ocupado con sus negocios, la Sra. X le encanta ir de compras, y realmente tampoco le gusta pasar tiempo con su hijo Grayer. Annie aprende rápidamente que tiene más que ocupada cuidando de él. Su agenda no le da mucho tiempo libre. La Sra. X despidió a su niñera pasada porque salía y eso da Annie problemas al guapo de Harvard que vive en el mismo edificio le pide una cita.