Adolescente Holly Hamilton está cansado de mover cada vez que su madre soltera Jean tiene otra debacle personal que implica a otro tipo de segunda fila. Para distraer a su madre desde su última mala elección, Holly concibe el plan perfecto para el hombre perfecto... un admirador secreto imaginario que romance Jean y aumentar su autoestima inestable. Cuando la relación virtual se quita, Holly se encuentra tener que producir el pretendiente, prestado encantador y guapo tío Ben de su amigo como el rostro detrás de los e-mails, notas y regalos. Holly debe recurrir a medidas cada vez más desesperadas para mantener viva la treta y proteger nueva felicidad su mamá, casi perdiendo al hombre realmente perfecto cuando él viene a lo largo.