Michael y Jenna, habiendo sido una pareja durante tres años, quieren casarse y fundar una familia. Estos planes parecen estar bien en su camino cuando Jenna anuncia que está embarazada. Pero Michael está preocupado de que su vida y su juventud se acabará para siempre. En una boda de un amigo, conoce a una alumna del colegio espíritu libre, Kim, que abra los ojos y lo lleva por un camino peligroso de Jenna. Mientras tanto, ninguna de las relaciones de las personas que rodean a Michael y Jenna es estable y feliz. Amigo de Michael Izzy está dispuesto a dejar marchar a su novia de la infancia Arianna; Kenny es un hermoso semental que teme el compromiso con su última conquista Danielle; y Chris es un compañero que está dominado por su esposa neurótica y autoritaria sobre criando a su hijo recién nacido. Incluso los padres de Jenna, Stephen y Anna, están experimentando problemas en su matrimonio sufrida.