Una semana antes de que su amigo Jack (Thomas Haden Church) se case, Miles (Paul Giamatti) y el futuro novio van al país del vino a pasar una semana de diversión, relajación y, por supuesto, de beber vino.
Miles es un enófilo y hace su mejor para enseñar a Jack un poco sobre el arte de apreciar el buen vino. Jack solo preocupa por beber y estar de juerga, algo que logra cuando se encuentra con la atractiva Stephanie (Sandra Oh) en uno de los viñedos.
