Cuba, diciembre de 1958: El jugador profesional Jack visita a la Habana para organizar una gran partida de póker. En el barco conoce a Roberta y cae en amor con ella. Poco después de que lleguen en Cuba, Roberta y su esposo cubano, el revolucionario Arturo, son arrestados y torturados. Arturo es divulgado 'un disparo mientras trataba de escapar', pero Jack consigue Roberta libre otra vez. Él no puede, sin embargo, impedirle seguir apoyando la revolución. Jack tiene que hacer una elección entre la hermosa mujer que sigue poniendo en forma de los daños y el juego de póquer más grande de su vida; entre el hombre y el hombre que podría ser es.