Stacy Holt, productor asociado para un programa de entrevistas durante el día, se confunde por la renuencia de su novio Derek para hablar de sus relaciones anteriores. Azuzados por su colega Barb, Stacy cuela un vistazo a su agenda digital, anota los nombres y números de sus ex y configura entrevistas con ellos--en un esfuerzo por acercarse a su hombre. Su plan empieza a disolverse, sin embargo, cuando ella llega a ser amigos con una de las mujeres.