Eddie tiene cuarenta años, dueño de una tienda de artículos deportivos y aún está soltero. Después de ver a su ex novia al altar, conoce a Lila, un investigador del medio ambiente, que parece demasiado bueno para ser verdad. Presionado por su padre y su mejor amigo, Eddie aparece la pregunta y casa a Lila después de sólo 6 semanas. Sin embargo, como él descubre que casi al instante, su nueva novia es una pesadilla con más equipaje que puede manejar. Es inmaduro, tonto, un monstruo en la cama, una enorme cantidad de dinero se debe a diversas fuentes y como resulta, es sólo un voluntario y en realidad no tiene trabajo. Mientras que en su luna de miel en Cabo, Eddie conoce a Miranda, un entrenador de lacrosse pies sobre la tierra que está de visita con su familia. Chispas, y Eddie se enamora de ella. Ahora viene la parte difícil de la ruptura de su matrimonio con Lila loca, todo mientras se mantiene la verdad de Miranda acerca de por qué está en primer lugar en los cabos...