David Collins es un yuppie de Los Ángeles inculcándoles-tímido cuya novia de muchos años, Sarah ejecutiva, la publicidad le da un ultimátum: cometer o salir. David tiene dos meses para decidir si quiere quedarse con Sarah como sale del pueblo para un trabajo en Nueva York. Siguiendo el Consejo de sus amigos más salientes, David golpea las citas que intenta encontrar su uno y sólo alma gemela, una misteriosa mujer que ve una y otra vez, pero siempre sale antes de que puede hablar con ella.