Lee Holloway es una mujer inteligente, extravagante en sus veinte años que regresa a su ciudad natal en Florida tras una breve estadía en un hospital psiquiátrico. En busca de alivio de ella misma y su ambiente opresivo de la infancia, ella comienza a salir con un amigo nerd de la escuela secundaria y toma un trabajo como secretaria en una firma de abogados local desarrollar pronto un enamoramiento obsesivo en su jefe mayor, Sr. Grey. A través de su relación cada vez más extraño, Lee sigue sus anhelos más profundos a las alturas de masoquismo y finalmente a un lugar de autoafirmación.