En Chicago, el marchante de arte que Brooke Meyers se siente no se aprecia y abandonado por su novio inmaduro Gary Grobowski, quien es socio de sus dos hermanos en un negocio de turismo y decide a romper con él para hacer Gary extraña. Gary malinterpreta su verdadera intención, ambos sigue los consejos equivocados de familiares y amigos, comenzando una guerra de sexos con ningún ganador.