Jonathan Trager y Sara Thomas se conocieron mientras que las compras de guantes en Nueva York. Aunque comprando por sus respectivos amantes, la magia tenía razón y una noche de compras de Navidad se convirtió en romance. Jon quería explorar más las cosas, pero Sara no estaba seguro de que su amor estaba destinado a ser. Decidieron probar suerte por separando y ver si destino los unió detrás... Muchos años más tarde, habiendo perdido mutuamente esa noche, ambos se dedican a casarse. Sin embargo, ninguno de los dos puede sacudir la necesidad de dar destino una última oportunidad para reunirlos. Jon recluta la ayuda de su mejor hombre para localizar a la chica que no puede olvidar a partir de la tienda donde se conocieron. Sara le pide a su novio músico de nueva era para un descanso antes de la boda y, con su mejor amiga en el remolque, vuela desde California a Nueva York esperando destino les devolverá a su alma gemela. Percances y clásico shakesperiano confusión traen los dos a cumplir a varias veces pero destino tendrán la última palabra sobre si debía ser.