Bobby amante de la diversión es un correo en una gran empresa, pero tiene una baza, su mejor amigo Waymon, un afroamericano 'blanco' que es casi un socio en la firma. Hacen un trato: Waymon intentará trasladar Bobby el programa de pasantías de corredor si le ayudará a conocer a Natalie, la chica de sus sueños. Hay un problema, todos tendrán que cambiar...