Toby (17 años) es el resultado de una aventura descuidado desde Bree era un hombre. Cuando Toby y Bree se encuentran estaba trabajando como prostituta en las calles de Nueva York.
Toby es un oportunista. No se ve como recta, gay o bi. sexo con él no es un asunto personal y no le importa realmente quien lo hace con. Se acuesta con quien lo quiere, él se ve como sin valor, (fue abusado sexualmente por su padrastro y presenció el suicidio de su madre, nunca ha sabido amar)