Sur californiano Bree Osbourne, anteriormente Stanley Chupak, finalmente ha recibido la noticia de que ha estado esperando: ella ha sido aprobada para la cirugía de reasignación sexual de macho a hembra. Pero antes de Margaret, su terapeuta, le permitirá seguir adelante con la cirugía programada en una semana, Bree tiene que lidiar con un problema sin resolver de su pasado. Bree recibe una llamada telefónica de un hombre 17 años llamado a Toby Wilkins, quien está buscando a Stanley, su padre biológico. Toby está en una cárcel de Nueva York, tras haber sido él mismo apoyando por delitos menores y prostitución. Stanley/Bree no sabía nada de Toby antes de la llamada telefónica. Toby aparentemente está sola en el mundo, con su madre haber cometido suicidio y estar enemistado con su padrastro en Tennessee. Haciéndose pasar por un trabajador social cristiano, Bree, no le dice de su verdadera identidad o de su condición de transexual, fianzas Toby fuera de la cárcel y le dice que le llevará a Los Ángeles, donde Toby tiene aspiraciones de convertirse en un actor porno y volver a conectar con su padre biológico. Como Bree y Toby emprendan su viaje trans-americano que incluye algunas interesantes encuentros a lo largo del camino, Bree tiene que decidir qué es mejor para Toby mientras que el principal objetivo de hacerla regresar a Los Angeles para la cirugía programada.