Dos cosas acerca de Jane: nunca dice no a sus amigos (ella ha sido una dama de honor 27 veces y desinteresadamente planes de bodas de amigos), y ella está enamorada de su jefe, George, cultivando sueña con una boda hermosa y romántica de los suyos. Conoce a Kevin, un escritor cínico que encuentre atractivo, y esa misma semana ella coqueta joven hermana Tess llega a la ciudad. Jane Mira silenciosamente George enamorarse de Tess, un pretendiente manipuladora. Peor aún, Jane pueda ser llamada a planear su boda. Mientras tanto, Kevin intenta llamar la atención de Jane y tiene una idea que puede avanzar en su carrera. ¿Jane puede descorchar sus sentimientos?