Charlie Hudson, un negociador crisis retirado de la policía de Nueva York, se dedica a Claire Parker, una hermosa y exitosa empresaria. Claire ha planeado un fin de semana en Nueva York en Bergdorf Goodman, alojarse en el Hotel Plaza, etc., poniendo en primer plano para la boda subsiguiente. Debido a una oportunidad de negocio inesperado, Claire se llama lejos. Anna Penn, un maestro de escuela, está programado para registrarse para su boda con novia ' David Allen, un ejecutivo de publicidad, que es incapaz de participar en el fin de semana. En consecuencia, Charlie y Anna terminaron gastando los próximos tres días planeando sus respectivas bodas juntas. En el transcurso de la semana deben consultar con un elenco amargado de asesores de boda que, al mismo tiempo ayudándoles a planificar, simultáneamente deconstruir la institución del matrimonio como un todo. Henry Taylor, antiguo compañero y mejor amigo, Charlie se ahoga en su trabajo de policía y abraza una adicción con alcohol para escapar de su soledad personal. Tracey Meltempi, amiga de Anna, es una peluquería sexy, vibrante, que está cansado de la decisión de Anna a renunciar a sus altas expectativas de encontrar 'crazy love' y establecer con David. Por el fin de semana, lo que empezó como un fin de semana de compras se convierte en un fin de semana de auto descubrimiento que cambiará para siempre la vida del otro. Anna ni Charlie puede continuar con sus vidas como habían planeado. Como resultado, destino les lleva a unos a otros. Cuatro heridos almas caminos cruzados en su búsqueda de la verdad y en el proceso de sanan uno al otro.