Kate (Brittany Snow) es la chica nueva en la escuela. Pilla John Tucker (Jesse Metcalfe) con tres chicas diferentes a la vez: Carrie - la chica inteligente, Heather - la animadora y Beth - el activista zorra; Ninguno de ellos son consciente de que no son la única chica en el corazón de John. Kate, habiendo sido criada por una madre soltera, ha visto el dolor causado por playboys como John Tucker, y ella no quedarnos cruzados de brazos. Junto con las tres despechadas ex novias, nacen un plan para una lección a John. Raramente, las cosas van según lo previsto, especialmente cuando Kate empieza a pensar que ella podría estar cayendo por John ella misma.